在 context.xml 的 Context 标签中，设定 reloadable="true" 即可。

<Context reloadable="true">
    <!-- Other configurations -->
</Context>

配置完毕后重启 Tomcat 使配置生效，然后 Tomcat 在监控到项目的 class 或 lib 有变化后，就会自动重新加载这个 webapp。

但是这个功能会显著增加 Tomcat 的性能消耗，故不建议在生产环境中使用。